Der Wintersportort (skiliftkarussell.de) ist Heilklimatischer Kurort (was ein Snob wie gehabt ignoriert), befindet sich auf 670 Höhenmetern im sauerländischen Rothaargebirge und ist für sein raues Klima bekannt. Nordwestlich der Altstadt liegt der Hellepark mit mehreren Wassertretbecken, im Nordosten der Aktiv- und Vitalpark mit einem Musikpavillon, Restaurant und Minigolf. An seinem Rand befindet sich im Hotel Oversum das städtische Schwimmbad (kein Thermalwasser!). Das Hotel ist nicht nur für seine futuristische Gestaltung bekannt, es bietet - neben dem in städtischem Besitz befindlichen Schwimmbad – eine Sauna, Fitnessraum, Massagen, Yoga, Wannenbäder und Wellness (oversum-vitalresort.de). Auch das Avital Resort hat einen Spa-Bereich mit einem kleinen Pool, Sauna, Schwallduschen, Fitnessraum und Massagen (avital-resort.com). Im Hotel „Der Brabanter“ gibt es eine Sauna, Massagen, Wellness- und Kosmetikbehandlungen (brabanter.de). Und das Hotel Nuhnetal (hotel-nuhnetal.de) hat ein Schwimmbad (kein Thermalwasser!), Sauna, Massagen, Wellness- und Kosmetikbehandlungen im Programm. Massagen erhält man auch bei der Physiotherapie Winterberg (physiotherapie-winterberg.de). Sehenswert sind im Ort die St.-Jakobus-Kirche, die Fachwerkhäuser der Altstadt, die St.-Georg-Schanze (mit Panoramarestaurant) und die evangelische Kirche. In der Umgebung werden die Ruhrquelle und der Kahle Asten (841m) gerne besucht. Hotellerie, Gastronomie und Einkaufsmöglichkeiten sind im Ort ausreichend vorhanden. Es gibt außerdem ein Kino (filmtheater-winterberg.de) und der McDonalds am nördlichen Ortsausgang bietet WLAN. Vom Bahnhof Winterberg (Westf.) fahren Züge der Linie RE57 auf der Route Winterberg – Bigge (Olsberg) – Neheim-Hüsten – Dortmund und Busse in die nähere Umgebung. Die Kurtaxe beträgt €3 pro Tag und Person (winterberg.de).